Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress by A. Chatterjee, A.R.H. Cole, W. Grassmann, T. Nozoe, S.C.

By A. Chatterjee, A.R.H. Cole, W. Grassmann, T. Nozoe, S.C. Pakrashi, R.J. Price, O.T. Schmidt, C. Tamm, G. Werner, E. Wünsch

Wenn uber Fortschritte der Chemie der Gallotannine berichtet werden soll, so muss ein Ausgangspunkt gewahlt werden, von dem aus die neu gewonnenen Erkenntnisse geschildert werden. Das ist in unserem Falle nicht schwer. EMIL FISCHER hatte fur das chinesische Gallotannin (aus den Blattgallen von Rhus semialata) und das turkische Gallotannin (aus den Zweiggallen von Quercus infectoria) das bekannte Bauprinzip der polygalloylierten Glucosen herausgearbeitet. Aber weder ihm noch KARRER (43, forty four) ist es moglich gewesen, aus dem Gemisch von Substanzen, die sie untersuchten, einzelne Individuen zu isolieren, deren exakte Konstitution guy hatte aufklaren und angeben konnen. Auch mit den modernen Methoden der Gegenstromverteilung und Verteilungschromato graphie ist eine Auf trennung dieser Gemische offenbar bis heute noch nicht gelungen. Ahnlich liegen die Verhaltnisse beim Sumach-Gerbstoff (aus Rhus coriaria), von dem MUNz (58) gezeigt hat, dass der Hauptteil der Substanz aus einer Pentagalloyl-glucose besteht. Erwahnt guy noch das Glucogallin und Tetrarin, die GILSON (30, 30a) aus chinesischem Rhabarber isoliert hat, und das Acertannin, ein Digalloyl-anhydrohexit aus koreanischem Acer ginnale, von PERKIN und UYEDA (65), so hat guy die im Jahre 1929 bekannten Forschungsergebnisse zusammengestellt, mit Ausnahme des Hamameli-tannins und der Chebulinsaure, die aber im nachstehenden Bericht noch ausfuhrlicher behandelt werden. Somit kann additionally das Jahr 1929 als Ausgangspunkt fur die vorliegende Berichterstattung gewahlt werden. eleven. Gallotannine: Ellagsaure-freie Gerbstoffe. I. Hamameli-tanni

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872 5. 050 6. 075 Table 7. Carbonyl Band Positions for Pentacyclic Triterpenoids [COLE and THORNTON (46)]. CCI, solution Jl 5. 634-5. - 1 _I 1775-177 2 174° 5·757-5·774 I 1737- 173 2 1732 5·774 . 77°-5. 794-5. 8°4 1726- 1723 5. 81 4-5. 82 4 1720- 1717 1712 5. 841 5. 862 5. 87 2 -5. 74 1 5. 9 28 5. 896 5. 006 6. 01 3 17 12 17°9- 17°6 17°7- 17°6 17°3-169 8 1745- 174 2 ~ 1696-1687 J 1696 17°9 } 1692 1689 166 5 166 3 Carbonyl Type y-Lactone ............ A,23, 24-Trisnor-3-ketone (five-membered ring) .

LXß-Unsaturated ketones: Ll4- 3-Ketone ............. Ll15- 17-Ketone ............ Di-unsaturated ketones: Lll,4-Diene-3-ketone . . . . 6-Diene-3-ketone . . . . 70 4. I I Carbonyl Type Halogenated ketones: 2-Bromo-3-ketone ....... I z-Iodo-3-ketone .......... 4-Bromo-3-ketone ....... z,2-Dibromo-3-ketone . .. 2>4-Dibromo-3-ketone . .. Ll4-2-Bromo-3-ketone ..... I Ester carbonyl: Acyl acetate ............. Phenolic acetate. . . .. J\lethyl ester. . . . . .. Benzoate .

Three different situations may arise in polycarbonyl compounds: a) The groups absorb independently. If the groups are separated by more than two carbon atoms they usually absorb at the same frequencies as in monocarbonyl compounds (Table 2, p. 36), and if the groups are of different types, the number of absorption bands A. R. H. COLE: teIls the number of groups present. Figures I7 and examples of this type. 20 (pp. 39, 46) give b) The number of absorption bands is less than the number of carbonyl groups.

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